Piceatannol

N.º de catálogoS3026 Lote:S302602

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Datos técnicos

Fórmula

C14H12O4
Peso molecular 244.24 Número CAS 10083-24-6
Solubilidad (25°C)* In vitro DMSO 48 mg/mL (196.52 mM)
Ethanol 48 mg/mL (196.52 mM)
Water Insoluble
In vivo (Agregue los solventes al producto individualmente y en orden.)
Homogeneous suspension
CMC-NA
≥5mg/ml Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
* <1 mg/ml significa ligeramente soluble o insoluble.
* Tenga en cuenta que Selleck prueba la solubilidad de todos los compuestos internamente, y la solubilidad real puede diferir ligeramente de los valores publicados. Esto es normal y se debe a ligeras variaciones entre lotes.
* Envío a temperatura ambiente (Las pruebas de estabilidad demuestran que este producto se puede enviar sin medidas de refrigeración.)

Preparación de soluciones madre

Actividad biológica

Descripción El Piceatannol, un estilbeno natural, es un inhibidor selectivo de Syk con una selectividad ~10 veces mayor frente a Lyn.
Objetivos
Syk
(Cell-free assay)		 Lyn
(Cell-free assay)		 cAK
(Cell-free assay)		 PKC
(Cell-free assay)		 MLCK
(Cell-free assay)		 Ver más
3 μM 8 μM 12 μM
In vitro El Piceatannol muestra una selectividad ~10 veces mayor por Syk que por Lyn. El tratamiento con este compuesto en células RBL-2H3 inhibe fuertemente la fosforilación estimulada por antígeno de Syk y de la mayoría de otras proteínas celulares, pero no de la subunidad β o γ del receptor, de manera dosis-dependiente. También es un potente inhibidor de la liberación de histamina en mastocitos. La inhibición selectiva de Syk por este químico bloquea las respuestas celulares descendentes mediadas por el receptor en los mastocitos, incluida la prevención de la síntesis de 1,4,5-IP3, la secreción y el rippling y la extensión de la membrana. Este compuesto también inhibe potentemente PKA, PKC, MLCK y CDPK con IC50 de 3 μM, 8 μM, 12 μM y 19 μM, respectivamente. Previene selectivamente la fosforilación de tirosina de STAT3 y -5 inducida por IFNα, pero no de STAT1 y -2, paralelamente a la pérdida de la fosforilación de tirosina de Jak1 e IFNAR1, pero no de Tyk2 e IFNAR2. Este químico induce potentemente la muerte celular apoptótica en células de linfoma de tipo Burkitt BJAB con una ED50 de 25 μM, a través de la activación de caspasa-3 y la transición de permeabilidad mitocondrial independiente de la vía de señalización CD95/Fas. Inhibe la activación de NF-κB inducida por TNF, H2O2, PMA, LPS, ácido okadaico y ceramida. Este compuesto suprime la expresión del gen reportero dependiente de NF-κB inducido por TNF y de la metaloproteasa de matriz-9, ciclooxigenasa-2 y ciclina D1, independientemente de la quinasa Syk, al bloquear la fosforilación de IκBα inducida por TNF, la fosforilación de p65, la translocación nuclear de p65 y la activación de la quinasa IκBα. Se une directamente a PI3K de manera competitiva con ATP, y suprime la actividad de PI3K con efectos antiateroscleróticos más eficazmente que el resveratrol. Este químico inhibe la proliferación celular de CaP dependiente de andrógenos (AD) e independiente de andrógenos (AI), lo que se acompaña de una expresión reducida de mTOR y sus efectores clave AKT y eIF4EBP-1.
In vivo La administración oral de Piceatannol induce una notable mejora de la alteración de la arquitectura colónica, una reducción significativa de la actividad de mieloperoxidasa (MPO) colónica y una disminución en la producción de mediadores inflamatorios como óxido nítrico (NO), prostaglandina (PG) E2 y citocinas proinflamatorias en ratones BALB/c con colitis inducida por sulfato sódico de dextrano (DSS). El tratamiento con este compuesto inhibe los aumentos en los niveles de glucosa en sangre en las etapas tempranas y mejora la tolerancia a la glucosa alterada en las etapas tardías en ratones db/db modelo de diabetes tipo 2.

Protocolo (de referencia)

Ensayo de quinasa:

[1]
  • Ensayos de Proteína-Tirosina Kinasa In Vitro

    La Syk recombinante se expresa en células St9 infectadas por baculovirus. Los ensayos de actividad de Syk recombinante se llevan a cabo utilizando el péptido angiotensina I como sustrato. Las actividades enzimáticas de la Syk recombinante se miden por la fosforilación del péptido angiotensina I en presencia de diversas concentraciones de este compuesto.
Ensayo celular:

[10]
  • Líneas celulares

    LNCaP, DU145, and PC-3

  • Concentraciones

    Dissolved in DMSO, final concentrations ~50 μM

  • Tiempo de incubación

    72 hours and 1 week

  • Método

    Cells are exposed to increasing concentrations of Piceatannol. For the determination of cell proliferation, cells are assayed at 72 hours by trypan blue exclusion using a hemocytometer. After 1 week, colonies are stained with 1.25% crystal violet and quantified by measuring the absorbance at 595 nm.
Estudio en animales:

[7]
  • Modelos animales

    Female BALB/c mice with dextran sulfate sodium (DSS)-induced colitis

  • Dosificaciones

    ~10 mg/kg/day

  • Administración

    Orally

Referencias

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7961959/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9581512/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10777558/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11681415/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12444159/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12490796/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18773974/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19887493/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22579688/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22567414/

Validación de productos por parte del cliente

<p>Change of protein and mRNA with or without the pretreatment of Syk inhibitors. After pretreated with PRT062607 and Piceatannol for 30 min before A. fumigatus hyphae stimulation, activation of Syk was inhibited by 1 μM PRT062607 (p < 0.05), 2 μM PRT062607 (p < 0.01), 5 μM Piceatannol (p < 0.05), 10 μM Piceatannol (p < 0.01) a compared with untreated cells. mRNA expression of IL-1β, IL-6, IL-8 and CXCL1 induced by A. fumigatus hyphae were significantly suppressed b. mRNA expression of IL-1β, IL-6, IL-8, CXCL1 downregulated significantly by 1 μM PRT062607, 2 μM PRT062607, 5 μM Piceatannol, 10 μM Piceatannol. **means p < 0.01, *p < 0.05.</p>

, , BMC Ophthalmol, 2014, 15:56.

Influence of piceatannol and resveratrol on hydrogen peroxide production by human subcutaneous fat tissue. H202 release was monitored on a 30-min period without any added agent, except the chromogenic mixture (basal), or with NADPH oxidase inhibitor (apocynin 10 μM, shaded column), each stilbene at 1 mM, or MAO and SSAO inhibitors (pargyline plus semicarbazide at 1 mM: parg + semi, dotted column). Each column is the mean ± SEM of 16 homogenates from obese patients. Different from basal hydrogen peroxide production at: **P < 0.01.

Datos de [ , , Chem Biol Interact, 2016, 258:115-25. ]

Effect of acupuncture through Baihui (DU20) to Qubin (GB7) on brain histopathology of rats after intracerebral hemorrhage (hematoxylin and eosin staining, original magnification, 200×). (A) Sham group; (B) ICH group; (C) piceatannol group; (D) acupuncture group. Rats in the sham group had no blood injection into the brain, and showed no inflammatory infiltration (arrows) from the semi-dark area and normal microscopic features. Pathological features (arrows) in the ICH group were intracranial blood injection, tissue edema, partial nerve cell necrosis, glial cell swelling, intracellular vacuoles, and inflammatory cell infiltration. Pathological features (arrows) were less severe in rats receiving acupuncture or piceatannol treatment after blood injection. ICH: Intracerebral hemorrhage.

Datos de [ , , Neural Regen Res, 2018, 13(8):1425-1432 ]

HCECs were preincubated for 30 min with syk inhibitor Piceatannol, followed by treatment with hyphae for 15 min. The activation of syk or PLCγ was assayed by Western Blot. Results shown are mean ± SD of three independent experiments. *p < 0.05, **p < 0.001.

Datos de [ , , BMC Ophthalmol, 2018, 18(1):170 ]

Sellecks Piceatannol Ha sido citado por 36 Publicaciones

R406 and its structural analogs reduce SNCA/α-synuclein levels via autophagic degradation [ Autophagy, 2025, 1-17.] PubMed: 40143425
Selective Senolysis of 5FU-Induced CRC Senescent Cells by Piceatannol Through Mitochondrial Depolarization and AIF-Dependent Apoptosis [ Int J Mol Sci, 2025, 26(18)9134] PubMed: 41009697
Polyaniline-Based Glyco-Condensation on Au Nanoparticles Enhances Immunotherapy in Lung Cancer [ ACS Appl Mater Interfaces, 2022, 14(21):24144-24159] PubMed: 35579575
Piceatannol enhances Beclin-1 activity to suppress tumor progression and its combination therapy strategy with everolimus in gastric cancer [ Sci China Life Sci, 2022, 10.1007/s11427-022-2185-9] PubMed: 36271983
Global post-translational modification profiling of HIV-1-infected cells reveals mechanisms of host cellular pathway remodeling [ Cell Rep, 2022, 38(13):110567] PubMed: 35354044
Main Determinants Affecting the Antiproliferative Activity of Stilbenes and Their Gut Microbiota Metabolites in Colon Cancer Cells: A Structure-Activity Relationship Study [ Int J Mol Sci, 2022, 23(23)15102] PubMed: 36499424
Orientia tsutsugamushi Infection Stimulates Syk-Dependent Responses and Innate Cytosolic Defenses in Macrophages [ Pathogens, 2022, 12(1)53] PubMed: 36678402
CCL4-mediated targeting of spleen tyrosine kinase (Syk) inhibitor using nanoparticles alleviates inflammatory bowel disease [ Clin Transl Med, 2021, 11(2):e339] PubMed: 33634985
TREM1 Regulates Neuroinflammatory Injury by Modulate Proinflammatory Subtype Transition of Microglia and Formation of Neutrophil Extracellular Traps via Interaction With SYK in Experimental Subarachnoid Hemorrhage [ Front Immunol, 2021, 12:766178] PubMed: 34721438
Inhibition of Dectin-1 Ameliorates Neuroinflammation by Regulating Microglia/Macrophage Phenotype After Intracerebral Hemorrhage in Mice [ Transl Stroke Res, 2021, 10.1007/s12975-021-00889-2] PubMed: 33539006

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